Il gioiello forse più prezioso e originale del patrimonio d'arte del Duomo è il cinquecentesco Monumento funebre di Nicolò II della Torre, che si trova nella parte più antica della chiesa, la Cappella di S. Anna, sorta come cappella gentilizia dei della Torre. Morto nel 1557, Nicolò II della Torre, secondo capitano austriaco di Gradisca, vi riposa assieme alla moglie, Caterina Prodolone.

La sepoltura è addossata alla parete di fondo della cappella ed è costituita da un sarcofago, ornato da rilievi, appoggiato ad un alto zoccolo rustico e coperto da un piano inclinato su cui giace la figura del defunto in veste di guerriero; si completa nella parte alta con una lunga iscrizione che ricorda la figura del della Torre, distintosi come comandante di particolare valore in numerose campagne militari ma stimato anche come governatore della città.

Per quanto riguarda la datazione dell'opera, sembra di doverla ricondurre a diversi anni dopo la morte di Nicolò, poiché risulta da una memoria dei Padri Serviti riportata dal Morelli nella sua "Istoria della Contea di Gorizia" che la notte del 28 maggio 1563 il cappellano di Gradisca, cioè della chiesa di San Salvatore, aveva rubato il corpo di Nicolò, che era sepolto nella loro chiesa (l'attuale chiesa dell'Addolorata) e l'aveva portato nella sua parrocchia. Sappiamo, inoltre, che nel 1570 il sepolcro esisteva poichè è citato nella relazione sulla visita apostolica dell'abate Bartolomeo di Porcia. E'credibile, dunque, per il completamento del monumento, la data del 1566 indicata da altre fonti (Alberton-Tomadin, 1980). 

E' impossibile trovare dei modelli locali per quest'opera davvero straordinaria, ma isolata, che riecheggia una certa tradizione nordica per l'austerità della composizione e per certe durezze stilistiche, ma lascia intravvedere anche significativi influssi italiani. Lo confermano persino le cronache parrocchiali, secondo le quali il defunto voleva affidare la memoria di sé ad un "sontuoso deposito all'anticha". Se guardiamo all'esempio più vicino nel tempo e nello spazio, il cenotafio del conte Leonardo del Duomo di Gorizia, risalente all'inizio del ‘500, vediamo l'enorme differenza che corre tra la pietra tombale dell'ultimo feudatario goriziano, d'impronta ancora pienamente medioevale, e questo sarcofago gradiscano che recepisce ormai la cultura artistica del Rinascimento guardando probabilmente alla scultura veneta del Cinquecento.

Qualche analogia, almeno nell'impostazione classicheggiante del cassone e nella figura giacente del defunto, si potrebbe azzardare con il Monumento funebre a Nicolò Donato del Duomo di Cividale eseguito nel 1513 da Giovanni Antonio di Bernardino da Carona. Lo scultore era attivo a Venezia fino al quarto decennio del secolo, ed operava probabilmento nella bottega dei Lombardo, ai quali si deve, come è noto uno dei più celebri monumenti funebri italiani, la Tomba di Guidarello Guidarelli, eseguita nel 1515 per il Duomo di Ravenna. Ed è quest'ultimo, benchè molto lontano, il caso più simile al sepolcro gradiscano, non solo perchè il defunto appare in veste di guerriero, con corazza, elmo e spadone, ma soprattutto per la stessa naturalezza dell'espressione del volto e l'abbandono della testa reclinata verso sinistra.

Quanto al ruolo avuto da Francesco della Torre, nipote ed erede di Nicolò, nella scelta dell’artefice e nella realizzazione del monumento, è verosimile che sia stato determinante, visto che egli è esplicitamente citato nell'iscrizione dedicatoria posta sulla parete soprastante, anzi ne è il firmatario (benchè sia singolare che il Morelli, parlando di questo argomento nella sua Istoria della Contea di Gorizia, non faccia cenno alla tomba ma solo all'iscrizione). Ma sul rapporto fra l’opera e il suo promotore si possono fare anche altre considerazioni. Francesco della Torre, definito, tra l’altro, uomo "ornatissimo di virtù e di lettere", era una personalità molto eminente nell'entourage imperiale e svolse delicati incarichi sia a Venezia che a Roma: nel 1558 fu nominato ambasciatore dell'Impero a Venezia; l'anno dopo, alla morte del Papa Paolo IV, fu inviato a Roma per seguire il conclave e trattare col nuovo pontefice il riconoscimento del titolo imperiale di Ferdinando I, che l'intransigente Papa Carafa non aveva mai voluto concedere. Non occorre sottolineare quale fioritura d’arte caratterizzi la metà del secolo XVI nelle due città, ma forse è opportuno richiamare l’attenzione sul fatto che la scultura del tempo aveva dato i risultati più interessanti proprio nella realizzazione di monumenti funebri dedicati a papi, dogi e condottieri, nei quali si concretava pienamente l'ideale rinascimentale dell'uomo centro dell'universo e si fissava il suo rapporto con la storia.