Passeggiando lungo lungo le vie e, soprattutto, nei parchi, di Gradisca si incontrano alcuni monumenti dedicati a fatti e uomini legati in qualche modo alla storia plurisecolare della città, passata attraverso tre dominazioni: la Repubblica di Venezia, dalle origini (1479) al 1511, l'Impero degli Asburgo dal 1511 al 1918 (con l'interruzione del periodo in cui fu uno staterello autonomo, denominato Contea principesca di Gradisca, dal 1647 al 1717) e dal 1919 il Regno d'Italia poi divenuto Repubblica italiana.
Il periodo veneto è ricordato soprattutto dalla colonna che sostiene il Leone di San Marco al centro della Piazza dell'Unità. Ma altri rilievi con il leone marciano si trovano sparsi in vari punti della città, a partire dal Torrione della Campana, affacciato sul parco della Rotonda. Al tempo della Serenissima appartiene anche il ricordo di Leonardo da Vinci, il cui busto (dello scultore G. B. Novelli) è collocato in un giardinetto attiguo all'antica "Porta Nuova" : fu voluto dai gradiscani perché Leonardo nel 1500 ebbe l'incarico di studiare nuove difese dalle minacce turche tramite barriere da costruire sul fiume Isonzo.
All'esterno della "Porta Nuova", però, una grande aquila bicipite sopra l'arco allude alla lunga dominazione austriaca sulla fortezza.
Il monumento più interessante per quanto riguarda il Cinquecento è il grande sarcofago in cui riposa uno dei primi capitani austriaci della fortezza, Nicolò II della Torre, morto nel 1557. Si trova all'interno del Duomo dei SS. Pietro e Paolo, nella cappella torriana (a destra della navata) ed è arricchito da una bellissima scultura che raffigura il defunto. Il Seicento è il secolo in cui Gradisca divenne capoluogo di una contea principesca sotto i principi Eggenberg e, dal 1656 al 1695 fu amministrata con saggezza dal capitano Francesco Ulderico della Torre, prestigiosa figura di amministratore che ebbe anche l'incarico di ambasciatore imperiale a Venezia. A lui è dedicato quello che forse è il più bel monumento gradiscano, la statua che lo raffigura a grandezza naturale all'interno del Monte di Pietà, istituzione da lui voluta nel 1671 a beneficio dei poveri.
Sempre nella grande piazza dell'Unità viene ricordato con un busto (dello scultore G. B. Novelli) il garibaldino Marziano Ciotti (1839-1887) nato a Gradisca e ricordato anche nelle memorie di Garibaldi come uno dei volontari più valorosi che parteciparono alla spedizione dei Mille.
Alla prima guerra mondiale e ai giovani che persero la vita in combattimento è dedicato il Monumento ai Caduti che si trova al centro del Parco della Rotonda circondato da alberi secolari. Tra i gradiscani che caddero per la patria è ricordato Antonio Bergamas figlio di Maria, la donna che scelse la bara del Milite Ignoto (sulla sua casa, di fronte al Duomo, si può vedere una lapide). Una semplice colonna a fianco ricorda i novanta gradiscani che avevano combattuto con l'esercito asburgico.